<헤드라인-뉴욕타임즈의 모든 것>은 관찰 다큐멘터리의 미덕을 잘 보여주는 작품으로, 이례적으로 뉴욕 타임즈 뉴스룸과 미디어 데스크의 내부에 접근한다. 디지털신문의 구독자 수가 종이 신문 구독자 수를 추월하면서, 전국의 주요 뉴스 소스들과 신문사들은 파산하고 말았다. 영화는 혼란의 시대에 놓인 미디어 산업의 변화를 시간순으로 짚어 본다. 브라이언 스텔터, 팀 아랑고, 신랄하지만 명쾌한 데이비드 카와 같은 논객들은 이들이 소속된 신문사가 파산을 면하고, 살아 남기 위해 고군분투하고 있는 가운데 종이 매체의 탈바꿈을 추적한다. 한편 편집자와 발행인은 화제의 뉴스와 최신 뉴스에 온라인 유료화를 도입하는 등 해결책을 찾아 고심하고 있다. 그들은 위키리크스와 같은 웹사이트는 물론, 트위터와 태블릿 PC같은 새로운 플랫폼들의 도전, 온라인 뉴스는 자유로워야 한다는 독자들의 기대치 등 수 많은 도전들을 상대하고 있다. 영화는 편집실의 밀실 회의, 공동 작업, 선점 보도를 위한 집요한 다툼, 솜씨 좋게 만들어진 1면 기사 등을 매우 가까이서 담아내며 이들이 어려운 상황 속에서 어떤 식으로 매일의 기적을 이뤄내고 있는지 보여준다. 나아가 미국의 가장 권위 있는 신문인 뉴욕타임즈를 걱정하는 모두에게 중요한 질문을 던진다. 빠르게 변화하는 미디어 산업의 미래에 사실 확인을 기반으로 하는 전통적인 방식의 취재와 보도가 존재하지 않는다면 무슨 일이 벌어질 것인가?